Die Entwicklung des R 129 begann bereits Mitte der 1970er Jahre, wurde jedoch vorerst zurückgestellt, weil die neuen Generationen des W201 und W 124 viele Entwicklungs-Ressourcen beanspruchten. Dadurch erklärt sich auch der ungewöhnlich lange Produktionszyklus des Vorgängermodells R 107.
Erst um 1982 wurde das Projekt wieder aufgenommen. Etwa um das Jahr 1984 wurde das Design festgelegt, ein Patent dazu wurde am 2. Oktober 1986 eingereicht. Der R 129 nimmt bereits einige Designmerkmale des W140 vorweg. Bei der Bodengruppe orientierte sich Mercedes an der des W 124, sie wurde jedoch auf Cabrio-spezifische Erfordernisse wie zum Beispiel höhere Torsionssteifigkeit ausgelegt.

Der automatische Überrollbügel, der in dieser Form erstmalig im Automobilbau realisiert wurde, hatte die Aufgabe, im Falle eines Überschlages den Überlebensraum der Fahrgäste zu schützen. Dies wurde dadurch erreicht, dass der Bügel innerhalb von nur 0,3 Sekunden, durch Sensoren gesteuert, ausgelöst wurde. Einen besonders hohen Komfort bot das neuartige elektrohydraulische Verdeck, dass innerhalb von nur 30 Sekunden geöffnet werden konnte.
Mittlerweile wird es auch bei den Modellen vom Typ R 129 recht schwierig, gute europäische Fahrzeuge mit einer zweifelsfreien Historie zu finden, was sich auch in den seit ca. 2 Jahren überproportional ansteigenden Preisen zeigt.